AMX DAS-M-0608 Manual de usuario Pagina 82

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73
iH-NMR
(CLXn3,300
MHz):
235
(s,
3H,
-CH3);
6,91-6,%
(m,
IH,
1
aromat.
H);
7,16-
7,27
(m,
3H,
3
aromat.
H);
7,86
(s,
IH,
Imin-H).
IR
(liquid):
3070m,
3020m,
2980w,
2950m,
2930m,
2850w,
1660s,
1595m,
1580m,
1485s,
1460s,
1380m,
1335m,
1220m,
1190m,
1115s,
1080m,
1045m,
945s,
935s, 880s,
855m,
810s, 770s,
755s,
735s,
710s,
650s.
MS
(I>5%):
237(1,2),
235(M+,
13),
118(39),
91(18),
65(5,5),
32(24),
28(100).
7.2.2.4
Umsetzung
von
2,2,2-Trichlorethyliden-o-toluidin
(13)
mit
Palla-
dium(II)acetat
Da
bd
der
Reaktion
von
0,770
g
(33
mmol)
des
Imins
13
mit
PalladiumdDacetat
in
30
ml
Methylenchlorid
nach
29stündigem
Rühren
immer
noch
Edukt
vor¬
handen
war,
wurde
das
Methylenchlorid
a/jointfilesconvert/432849/bgezogen
und
durch
20
ml
Eisessig
er¬
setzt.
Dieses
Gemisch
rührte
man
45
min
bei
80°C.
Dann
gab
man
Wasser
zu
und
filtrierte.
Der
Rückstand
wurde
mit
Aceton
gewaschen.
Zu
den
vereinigten
Fil-
traten
gab
man
2N
NaOH
und
extrahierte
zweimal
mit
Methylenchlorid.
Die
organ.
Phasen
wurden
mit
gesättigter
Na2C03-Lösung
gewaschen,
mit
MgS04
ge¬
trocknet
und
eingeengt.
Man
erhielt
1,042
g
braunes
Öl,
das
durch
Zugabe
von
Et20
kristdlisiert
werden
konnte.
Das
braune
Pulver
wurde
aus
Methylenchlo¬
rid/Hexan
umkristallisiert.
Es
entstand
aber
kein
reines
Produkt.
Das
iH-NMR-
Spektrum
davon
konnte
nicht
interpretiert
werden.
7.2.3
Untersuchungen
an
anderen
Derivaten
des
o-Toluidins
7.2.3.1
N,N-Diacetyl-o-toluidin
(14)
[90]
¦T
Man
suspendierte
2
g
Magnesium-Pulver
und
0,1
g
Kupfer(II)acetat
in
20
ml
Essigsäureanhydrid.
Während
0,5
h
tropfte
man
5
ml
(5
g
=
46,7
mmol)
o-Tolui¬
din
(2)
dazu.
Beim
Zutropfen
färbte
sich
die
Suspension
lokd
von
blau-grün
nach
hellgrün.
Nach
Zugabe
von
4,5
ml
entfärbte
sich
die
Suspension
und
wurde
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