
21
klar
zu
erkennen.
Bei
1,35
ppm,
2,35
ppm
und
2,39
ppm
erscheinen
drei
Singlette
mit
einem
Integrdverhältnis
von
6
:
3
:
2,
die
entsprechend
den
zwei
übriggeblie¬
benen
Methylgruppen
der
vorherigen
Neopentylidengruppe,
den
aromatischen
Methylprotonen
und
der
palladierten
Methylengruppe
zugeordnet
werden
kön¬
nen.
Ein
an
der
gewünschten
Stelle
palladiertes
Produkt
konnte
nicht
nachgewie¬
sen
werden.
3.2.3
Untersuchungen
am
N-2',2',2'-Trichlorethyliden-o-toluidin
(13)
Chloralhydrat
(12)
reagierte
mit
o-Toluidin
(2)
mit
p-Toluolsulfonsäure
als
Proto¬
nenspender
am
Wasserabscheider
zum
Imin
13
(Schritt
(1),
Schema
15).
Die
Pal-
ladierung
des
Imins
13
(Schritt
(2),
Schema
15)
wurde
unter
verschiedenen
Be¬
dingungen
(a,
b,
c)
versucht.
Aus
keiner
Reaktion
konnte
das
gewünschte
Pro¬
dukt erhdten
werden.
Es
entstanden
nur
nicht
identifizierbare
Gemische.
CC*
mH
.Cl
Cl
(1)
12
„v
TS»
Cl
13
Reagenzien
und
Bedingungen:
(1)
p-Toluolsulfonsäure,
Toluol,
Wasserabscheider
(2) (a)
Pdladiumacetat,
Methylenchlorid,
Raumtemperatur,
29
h
(b)
Palladiumacetat,
Essigsäure,
80°C,
45
min
(c)
Natriumtetrachloropalladat,
Aceton,
Raumtemperatur,
3
Tage
Schema
15:
Synthese
und
versuchte
Palladierung
von
N^'^'^'-Trichlorethyliden-o-toluidin
(13)
Comentarios a estos manuales