AMX DAS-M-0608 Manual de usuario Pagina 41
- Pagina / 168
- Tabla de contenidos
- MARCADORES
Valorado. / 5. Basado en revisión del cliente
32
Ein
Teil
des Thioethans
27
wurde
wieder
freigesetzt.
Der
Rest
liegt
vermutlich
als
Palladium-Komplex
vor.
Weiters
konnte
der
rhodanoverbrückte
Komplex
30
und
Acetanilid
(22)
isoliert
werden.
Eine
weitere
Verbindung
zeigt
im
Massen¬
spektrum
einen
Molekülionenpeak
von
m/z
192.
Dies
entspricht
genau
der
Mas¬
se
des
o-Thiocyanato-acetanilids.
Die
charakteristische
Bande
der
SCN-Gruppe
fehlt
aber
im
IR-Spektrum.
Das
^-NMR-Spektrum
bestätigt,
dass
es
sich
um
eine
ortho-substituierte
aromatische
Verbindung
handelt.
Aus
diesen
Daten
lässt
sich
schhessen,
dass
dne
Rhodanid-Gruppe
in
ortho-Stellung
eingeführt
worden
war,
sie
aber
nicht
mehr
als
solche
vorlag.
Als
mögliche
Produkte
kamen
die
Verbindungen
31
und
32
in
Frage.
Es
ist
aber
nicht
einfach
zu
entscheiden,
wel¬
che
von
beiden
man
erhalten
hatte.
Beide
würden
durch
eine
Cydisierung
der
ortho-thiocyanato-substituierten
Verbindung
entstehen.
Das
Signal
der
NH-
Gruppe
im
1H-NMR-Spektrum
in
deuteriertem
Dimethylsulfoxid
erscheint
bei
12,32
ppm.
Diese
chemische
Verschiebung
deutet
auf
die
Existenz
einer
Wasser¬
stoffbrücke
hin.
Die
Bildung
intermolekularer
Wasserstoffbrücken
wäre
bei
bei¬
den
Substanzen
möglich,
inframolekulare
nur
bei
der
Verbindung
31
(Abb.
9).
Sollte
eine solche
Wasserstoffbrücke
so
stark
sein,
dass
die
a/jointfilesconvert/432849/bgebildete
Konfigura¬
tion
"eingefroren"
würde,
müsste
man
einen
NOE-Effekt
zwischen
H4
und
den
Methylprotonen
messen
können.
Ein
solcher
Effekt
konnte
aber
nicht
signifikant
nachgewiesen
werden.
In
Amiden
können
sowohl
der
Stickstoff
ds
auch
der
Sauerstoff
ds
nukleophiles
Zentrum
reagieren
[109].
Da
aber
Fünfringe
in
der
Regel
viel
schneller
gebüdet
werden
als
Siebenringe
[110],
ist
es
wahrscheinlich,
dass der
Ring
über
den
Stickstoff
geschlossen
wurde.
So
kann
man
mit
einiger
Sicherheit
annehmen,
dass
die
Verbindung
31
gebildet
worden
war.
Als
man
den
Versuch
mit
etwas
grösseren
Substanzmengen
wiederholte,
gelang
die
chromatographische
Reinigung
besser.
Man
erhielt
so
55%
der
Verbindung
33
(Schema
25).
- Cyclometallierung 1
- Chemistry 2
- NMR-Spektrometer 3
- Arbeitsgruppe 3
- Lösungsansätze 4
- Stickstoffreagenzien 5
- Kupfer(n)rhodanid 7
- (Übergangs-) 10
- ("\ 11
- Einführung 12
- Heterocyclen 13
- 2,6-Dichlor-3-methyl-anilin 14
- ^-C—C—OR 15
- Bedingungen 16
- Umsetzung 16
- Ks"—p^-Js 17
- Y--.^-C0 18
- -c,-p^n/ 19
- Kupfer(I) 20
- Triphenylphosphin 20
- [f^'V^N^ 21
- Palladium(IV)-Komplex 22
- <> 23
- Schwefelreagenzien 24
- Alkoxygruppe 24
- Mahapatra 24
- Verbindungen 24
- -CH(CH3)2 25
- Übergang 26
- Bedingungen: 27
- Trimethylphosphat 27
- Kaliumjodid 27
- N,N-Dimethyl-o-toluidin 27
- Formylgruppe 28
- 'H-NMR-Spektren 29
- Gemische 30
- 'H-NMR-Spektrum 32
- "*" 32
- Angesichts 33
- Experimente 33
- -Komplexe 34
- Pd^CNEt^ 35
- 1H-NMR-Spektrum 36
- 1,2-Bis-p-tolylthio-ethan 37
- Umsetzungen 38
- ^Sv^N~^ 39
- NCS^>2 40
- ^-NMR-Spektrum 41
- AcO^>2 43
- HjN—NH3+C1" 44
- 1,2-Bis-diphenyl 45
- ^-NMR-Spektroskopie 46
- ,^Pj> 47
- 3,3'-Dimethylazobenzol 48
- Diplomarbeiten 48
- ""xXf 49
- "XX 50
- Trifluoressigsäure/ 51
- >< 52
- Cydopalladierung 53
- JH-NMR-Spektrum 54
- Triethylamin 55
- "XC 56
- Trifluoressigsäure 57
- Dimethylamid 58
- Carboxylgruppe 58
- Phosphoroxy 59
- Synthese 60
- ^-NMR-Spek 61
- 13C-NMR-Spektrum 62
- Biphenyl 63
- Methoxy-Verbindung 64
- Methoxy-tris-(p-dimethyl 64
- Kupfer(II) 66
- NH3-Lösung 66
- Hydroxy-Verbindung 69
- Temperatur 70
- Lithiumdiisopropylamid 71
- Ciba-Geigy 71
- »C-NMR-Spektren 73
- ^-NMR-Spektren 73
- 13C-NMR-Spektren 73
- Basispeaks 74
- Flash-Chromatographie 74
- Rohprodukt 75
- Rotationsverdampfer 76
- Trennung 78
- (DMSO-Ö6 81
- Methylenchlo¬ 82
- Kupfer(II)acetat 82
- Verbindung 83
- (Kieselgel 83
- Hydrolysepro¬ 83
- Diethyl 84
- H2N^^" 85
- CO' 86
- 14KM*" 87
- Säulenchromatographie 87
- ^Pd'° 89
- \—N(Et)2 90
- (IR-Spektrum 91
- Chromatographien 94
- Methylgruppe: 98
- 'S 100
- Komplexes 100
- Badtemperatur) 101
- (liquid): 101
- 183(17) 102
- (CDCI3,200 102
- Phosphin-Palladium-Komplex) 103
- Palladium-Komplexes 103
- Übereinstimmung 105
- Derivatisierung 106
- Butyllithium 106
- Methylenchlorid 107
- (-CO-CH3); 108
- 10%-iger 109
- Acetanhydrid 110
- Einengen 110
- 169(M+,14) 111
- Cyclopalladierungen 112
- "XXX 113
- CFsCOO^* 114
- "YYY 116
- Kieselgel 117
- Methylenchlorid/EtOH 120
- Azoverbindung 121
- Natriumtetrachloropalladat 122
- Eisessig 123
- Suspension 124
- Reaktionslösung 126
- Pdladium-Komplexes 128
- Benzylpentacarbonylmangan(I) 129
- Natronlauge 130
- 177(M+,100) 131
- (CDC13,200 132
- (-N(CH3)2); 132
- -N(CH3)2); 133
- Referenzspektrum 134
- Untersuchungen 135
- Methoxy 136
- Niederschlag 137
- Palladium-Komplex 137
- Kristallviolett 139
- Anschliessend 139
- (DMSO-d6,300 141
- N(CH3)2); 141
- Natriumperoxid 142
- Ethylendiamin-Lösung 143
- Überführung 144
- Methoxy-Kristallviolett 145
- Synthesis 146
- LeBorgne 147
- Moravskiy 148
- Compounds 149
- Crystallogr 149
- Spagnolo 149
- Organometallic 150
- Springer-Verlag 150
- Anorganischen 150
- CC" 151
- H-^-fjy^y 152
- N-Acetyl-o-toluidin 153
- N-Trimethylsilyl-o-toluidin 153
- -"V" 154
- 3-Acetyl-2-imino-benzothiazol 155
- Hic^y^ymi 156
- ^C^^N^A^A^ 157
- CFsCOO^z 158
- -%A>AC„ 159
- N,N-Dimethylanilin 160
- 4-Dimethylaminobenzaldehyd 160
- 2-(p-Dimethylaminobenzoyl)-5 160
- (\T\eW~-a/~~\ 161
- 5-dimethylaminophenol 162
- (p-dimethylaminophenyl) 163
- 1,2-bis-p-tolylthio-ethane 166
- Mangan(I)-Kom 168
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