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111

Daten

von

ds-33'-Dimethylazobenzol:

N=N

h*c^Ö

Ö-ch°

IH-NMR

(QD6,300

MHz):

136

(s,

6H,

2

-CH3);

630

(d

Oo

=

7,7),

ffl

H-C(4),

H-C(4')

oder

H-C(6),

H-C(6'));

637

(d

Oo

=

7,7),

ffl,

H-C(4),

H-C(4*)

oder

H-C(6),

H-C(6'));

6,72

(s,

ffl,

H-C(2),

H-C(2'));

6,74

(dxd

(2

J0

=

7,7),

ffl,

H-C(5),H-C(5')).

7.5.1.2

2,2'-Dichloro-53'-dimethylazobenzol

(46)

CU

~

11

*xc

Cl

In

einem

Dreihals-Rundkolben

mit

KPG-Rührer

löste

man

19,9

ml

(150

mmol)

4-Chlor-3-nitrotoluol

in

200

ml

MeOH

und

gab

unter

Rühren

eine

Lösung

von

24,4

g

(609

mmol)

NaOH

in

60

ml

Wasser

zu.

Dann

versetzte

man

mit

243

g

(375

mmol)

Zinkstaub.

Anschliessend

wurde

unter

Rückfluss

gekocht.

Dabei

verfärbte

sich

die

Suspension

von

Dunkelgrün

über

Rot

nach

Gelb.

Nach

9

h

wurde

die

noch

heisse

Suspension

durch

eine

warme

Glasfritte

und

über

CeUit

filtriert.

Der

Rückstand

wurde

mit

150

ml

heissem

MeOH

gespült.

Das

Filtrat

wurde

bis

auf

ca.

100

ml

eingeengt,

wobei

dn

oranges

Pulver

ausfiel,

das

noch

zweimd

aus

Methylenchlorid/EtOH

umkristallisiert

wurde.

Man

erhielt

232

g

(83

mmol

=

11%)

der

Verbindung

46.

Smp.:

162-163°C

iH-NMR

(C6D6,

300

MHz):

1,85

(s,

6H,

2

-CH3);

6,63

(dxd

(J0

=

8,2;

Jm

=

2,1),

ffl,

H-C(4),

H-C(4'));

7,18

(d

0o

=

83),

ffl,

H-C(3),

H-C(3'));

7,70

(d

0m

=

2,0),2H,H-C(6),H-C(6*)).

IH-NMR

(CDC13,

300

MHz):

2,40

(s,

6H,

2

-CH3);

7,21

(dxd

0o

=

7,7;

Jm

=

2,8),

ffl,

H-C(4),

H-C(4*));

7,43

(d

0o

=

8,1),

ffl,

H-C(3),

H-C(3*));

734

(d

0m

=

13),2H,H-C(6),H-C(6')).

IR

(KBr):

3050w,

2905w, 2850w,

1905w,

1590w, 1570w,

1470s,

1380m,

1300w,

1255s,

1230w,

1150s, 1055s, 1040s,

950m,

890s, 820s, 810s,

730w, 725w,

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