AMX DAS-M-0608 Manual de usuario Pagina 48
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- MARCADORES
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39
5
UNTERSUCHUNGEN
AN
m-TOLUIDINDERTVATEN
5.1
Einleitung
Das
2,6-Dichlor-3-methylanilin
(39)
ist
eine
industriell
wichtige
Ausgangs¬
verbindung.
Ihre
Herstellung
ist
aber,
da
sie
über
elf
Stufen
erfolgt,
aufwendig
und
teuer.
Gelänge
die
Aktivierung
der
beiden
Stellen
ortho-ständig
zur
Amino-
funktion,
könnte
2,6-Dichlor-3-methylanilin
(39)
relativ
einfach
aus
m-Tolui-
din
(40)
hergestellt
werden.
Der
Weg
über
die
Cydopdladierung
schien
dafür
äusserst
vielversprechend.
Da
das
m-Toluidin
(40)
selbst
nicht
cyclopalladiert
werden
kann
(vgl.
Kap.
1.
4,
Seite
4),
müssten
auch
hier
geeignete
Derivate
gesucht
werden.
Die
ersten
Untersuchungen
erfolgten
am
N-acetylierten
Derivat
(41).
Durch
eine
Folge
von
Cyclometallierungs-
und
Chlorierungsreaktionen
hoffte
man,
das
dichlorierte
Methyl-acetanilid
43
zu
erhdten,
das
durch
Deacetylierung
leicht
ins
gewünschte
Produkt
39
überführt
werden
könnte
(Schema
31).
Weitere
Experimente
wurden
am
3,3'-Dimethylazobenzol
(44)
ausgeführt.
Diese
Verbindung
hat
gegenüber
der
acetylierten
41
den
Vorteil,
dass
bei
der
Cydo¬
palladierung
ein
Fünf-Ring
gebildet
werden
kann.
Dafür
ist
die
Synthese
der
Azo
verbind
ung
nicht
so
einfach
wie
eine
Acetylierung.
Die
Azo
Verbindung
44
könnte
durch
eine
ähnliche
Folge
von
Metallierungs-
und
Chlorierungsreak¬
tionen
zum
tetrachlorierten
Azobenzol
48
umgesetzt
werden,
das
bei
Reduktion
der
Azobrücke
ebenfalls
das
gewünschte
Produkt
39
ergäbe
(Schema
32).
Bei
beiden
Derivaten
könnte
bei
erfolgreicher
Durchführung
der
einzelnen
Schritte
die
entsprechende
Reaktionsfolge
mit
katalytischer
Menge
Pdladium
ins
Auge
gefasst
werden.
Die
von
Fahey
bereits
beschriebene
katalytische
Tetrachlo¬
rierung
von
Azobenzol,
die
ausschliesslich
in
ortho-Stellung
erfolgt
sein
soll
[70],
Uess
diese
Idee
durchaus
redistisch
erscheinen.
Die
Arbeiten
an
den
Acetanilid-Derivaten
wurden
von
Tamara
Gozzi,
jene
am
3,3'-Dimethylazobenzol
teilweise
von
Fabian
Leuthard
im
Rahmen
ihrer
Diplomarbeiten
durchgeführt.
Ihnen
beiden
möchte
ich
an
dieser
SteUe
herzUch
danken.
Es
war
eine
grosse
Freude
zu
beobachten,
mit
welchem
Engagement
und
Enthusiasmus
sie
sich
ihrer
Aufgabe
widmeten.
- Cyclometallierung 1
- Chemistry 2
- NMR-Spektrometer 3
- Arbeitsgruppe 3
- Lösungsansätze 4
- Stickstoffreagenzien 5
- Kupfer(n)rhodanid 7
- (Übergangs-) 10
- ("\ 11
- Einführung 12
- Heterocyclen 13
- 2,6-Dichlor-3-methyl-anilin 14
- ^-C—C—OR 15
- Bedingungen 16
- Umsetzung 16
- Ks"—p^-Js 17
- Y--.^-C0 18
- -c,-p^n/ 19
- Kupfer(I) 20
- Triphenylphosphin 20
- [f^'V^N^ 21
- Palladium(IV)-Komplex 22
- <> 23
- Schwefelreagenzien 24
- Alkoxygruppe 24
- Mahapatra 24
- Verbindungen 24
- -CH(CH3)2 25
- Übergang 26
- Bedingungen: 27
- Trimethylphosphat 27
- Kaliumjodid 27
- N,N-Dimethyl-o-toluidin 27
- Formylgruppe 28
- 'H-NMR-Spektren 29
- Gemische 30
- 'H-NMR-Spektrum 32
- "*" 32
- Angesichts 33
- Experimente 33
- -Komplexe 34
- Pd^CNEt^ 35
- 1H-NMR-Spektrum 36
- 1,2-Bis-p-tolylthio-ethan 37
- Umsetzungen 38
- ^Sv^N~^ 39
- NCS^>2 40
- ^-NMR-Spektrum 41
- AcO^>2 43
- HjN—NH3+C1" 44
- 1,2-Bis-diphenyl 45
- ^-NMR-Spektroskopie 46
- ,^Pj> 47
- 3,3'-Dimethylazobenzol 48
- Diplomarbeiten 48
- ""xXf 49
- "XX 50
- Trifluoressigsäure/ 51
- >< 52
- Cydopalladierung 53
- JH-NMR-Spektrum 54
- Triethylamin 55
- "XC 56
- Trifluoressigsäure 57
- Dimethylamid 58
- Carboxylgruppe 58
- Phosphoroxy 59
- Synthese 60
- ^-NMR-Spek 61
- 13C-NMR-Spektrum 62
- Biphenyl 63
- Methoxy-Verbindung 64
- Methoxy-tris-(p-dimethyl 64
- Kupfer(II) 66
- NH3-Lösung 66
- Hydroxy-Verbindung 69
- Temperatur 70
- Lithiumdiisopropylamid 71
- Ciba-Geigy 71
- »C-NMR-Spektren 73
- ^-NMR-Spektren 73
- 13C-NMR-Spektren 73
- Basispeaks 74
- Flash-Chromatographie 74
- Rohprodukt 75
- Rotationsverdampfer 76
- Trennung 78
- (DMSO-Ö6 81
- Methylenchlo¬ 82
- Kupfer(II)acetat 82
- Verbindung 83
- (Kieselgel 83
- Hydrolysepro¬ 83
- Diethyl 84
- H2N^^" 85
- CO' 86
- 14KM*" 87
- Säulenchromatographie 87
- ^Pd'° 89
- \—N(Et)2 90
- (IR-Spektrum 91
- Chromatographien 94
- Methylgruppe: 98
- 'S 100
- Komplexes 100
- Badtemperatur) 101
- (liquid): 101
- 183(17) 102
- (CDCI3,200 102
- Phosphin-Palladium-Komplex) 103
- Palladium-Komplexes 103
- Übereinstimmung 105
- Derivatisierung 106
- Butyllithium 106
- Methylenchlorid 107
- (-CO-CH3); 108
- 10%-iger 109
- Acetanhydrid 110
- Einengen 110
- 169(M+,14) 111
- Cyclopalladierungen 112
- "XXX 113
- CFsCOO^* 114
- "YYY 116
- Kieselgel 117
- Methylenchlorid/EtOH 120
- Azoverbindung 121
- Natriumtetrachloropalladat 122
- Eisessig 123
- Suspension 124
- Reaktionslösung 126
- Pdladium-Komplexes 128
- Benzylpentacarbonylmangan(I) 129
- Natronlauge 130
- 177(M+,100) 131
- (CDC13,200 132
- (-N(CH3)2); 132
- -N(CH3)2); 133
- Referenzspektrum 134
- Untersuchungen 135
- Methoxy 136
- Niederschlag 137
- Palladium-Komplex 137
- Kristallviolett 139
- Anschliessend 139
- (DMSO-d6,300 141
- N(CH3)2); 141
- Natriumperoxid 142
- Ethylendiamin-Lösung 143
- Überführung 144
- Methoxy-Kristallviolett 145
- Synthesis 146
- LeBorgne 147
- Moravskiy 148
- Compounds 149
- Crystallogr 149
- Spagnolo 149
- Organometallic 150
- Springer-Verlag 150
- Anorganischen 150
- CC" 151
- H-^-fjy^y 152
- N-Acetyl-o-toluidin 153
- N-Trimethylsilyl-o-toluidin 153
- -"V" 154
- 3-Acetyl-2-imino-benzothiazol 155
- Hic^y^ymi 156
- ^C^^N^A^A^ 157
- CFsCOO^z 158
- -%A>AC„ 159
- N,N-Dimethylanilin 160
- 4-Dimethylaminobenzaldehyd 160
- 2-(p-Dimethylaminobenzoyl)-5 160
- (\T\eW~-a/~~\ 161
- 5-dimethylaminophenol 162
- (p-dimethylaminophenyl) 163
- 1,2-bis-p-tolylthio-ethane 166
- Mangan(I)-Kom 168
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